(I can post this in English, but I thought since you are studying Italian I might as well take advantage of it as I don't get to speak it often on here).
Secondo me, Milano sia una citta bella per una vacanza. Milano è una città della madonna. E' veloce, è frenetica, è spietata ma si prende delle pause, ti regala panorami impensabili altrove. Tra le grandi città italiane non è certo tra le più belle, anzi, ma è sicuramente tra quelle che "funzionano" meglio. Milano è bellissima sui Navigli, in vicolo Lavandaie, che se ci capiti alle sette di sera c'è la luce perfetta per fare fotografie. In Lombardia ci sono Mantova e Cremona, magari Pavia. Nelle Marche Urbino, Fermo e Recanati, oltre a Macerata (Ascoli non l'ho mai vista). Milano è a un'ora di treno da Bologna, con l'alta velocità (costa 40 euro andata e ritorno), e vale la pena.
Puoi visitare anche il lago d'Iseo, e magari fare una passeggiata isola di Montisola. Se vuoi spingerti un po' più lontano, la Valcamonica è anche molto bella. Alla fine del lago d'Iseo trovi la lunga Valcamonica, che è piena zeppa di incisioni rupestri, più o meno metà della stessa confina ad est con il Parco Naturale dell'Adamello-Brenta con il suo enorme ghiacciao culminante nella cima dell'Adamello. In fondo alla valle trovi Ponte di Legno ed il Passo del Tonale che è un punto di partenza sia d'estate che d'inverno per escursionisti e sciatori. Una gita al Parco delle incisioni a Capo di Ponte può essere interessante se ti piace la storia. Il lago d'Iseo ha anch'esso il suo charme. Pisogne e Iseo sono anche carine. Non sono stato a Monte Isola, ma penso che sia da fare se si è in zona. Liguria è splendida ma le spiaggie sono piccole e sassose, il mare diventa subito profondo e in alcuni casi può essere mosso, i servizi sono limitati, e non è sempre facile da raggiungere. Detto questo, il mare è splendido e ti senti fortunato a potertici immergere. Se preferisci una città e sei un fan degli aperitivi e dei musei allora fare un salto a Brescia:. In pieno centro storico puoi visitare il Tempio Capitolino, per poi farti un giro al museo santa giulia la cui struttura stessa è patrimonio UNESCO , al teatro romano, ai musei del castello sul colle Cidneo, e se vai più per l'arte un salto alla pinacoteca Martinengo. Arrivata la sera avrai sicuramente sete e fame, fatti uno due tre quattro buoni Pirli (come uno spritz ma con vino fermo) alla contrada del Carmine e dopo il tramonto va' in piazza loggia, quella della bomba, a mangiarti na pizza nella secondo me miglior pizzeria della città.
Ho vissuto in milano per sette anni e sono anche rimasto in Roma per un periodo. Se vuoi qualche suggerimento più specifico su quello che ti ho elencato chiedi pure! Ti auguro un buon viaggio! Ciao e buono studio ;)