Tenta identificar qual é o sentimento que te traz essa insegurança. Começa usando as peças do estilo masculino, que você gosta, em lugares onde vc se sinta bem. Com poucas pessoas, ou pessoas que você gosta.

Lembra que essas pessoas vão estar felizes pela sua presença, que elas não vão te tratar diferente só pela roupa que você escolheu.

Aí depois aos poucos você vai variando os modelos, as cores. Começa a tentar focar mais na sua autoestima e em você mesma, do que nas outras coisas que te rodeiam.

Vai nas lojas só pra provar as roupas, tira foto no provador, analisa depois em casa. Você vai ver o quanto vai estar bonita e se sentindo melhor.

Quando você perceber, a sua autoconfiança já vai ter aumentado um pouco. Encontrar algum apoio ou terapia nesse processo é excelente também.