É má ideia.

Eu já jogo poker desde os 10 e em 2 anos a jogar online tive um lucro de perto de 500€ com um total de investimentos a rondar os 60€, e recentemente decidi deixar de jogar.

O que se passa no poker passa-se no jogo.

São áreas de muita habilidade + alta sorte (ao contrário, por exemplo, do xadrez, que é muita habilidade + pouca sorte). Eu já li um total de 20 livros de poker e sei que quando me sento no mesa estou sempre no top 3 de melhores jogadores naquela mesa, sobretudo ao vivo.

Isso não muda nada. É o mesmo no desporto. Tudo o que isso garante é que 80% das vezes vais apostar com 50%+ de hipótese de ganhar. O que não garante em nada que ganhes. E quantos mais jogos apostares, mais vais estar exposto a esta variância, mais vais perder.

Mas respondedo à tua pergunta: como começar?

Começa por calcular EV. Isto também se aplica no poker. Basicamente é uma maneira de veres se tens lucro ou não. Por exemplo, Benfica .vs. Braga e tens odds de 2:1 (33%) para a vitória do Benfas, 5:1 (1/6) para a vitória do Braga.

Imaginemos que queres apostar 5€, e tu pessoalmente achas, pela tua análise, que o Benfas vai ganhar 80% das vezes e o Braga 20%. Se queres apostar no Benfas, a conta é: (10 * .8) + (-5 * .2) = 8 - 1 = +7€/aposta; quer ganhes quer percas ganhas 7€. Se queres apostar no Braga: (30 * .2) + (-5 * .8) = 6 - 4 = 2, logo não te compensa nada apostar no Braga; lucras, mas lucras menos.

Outra coisa que podes usar: https://en.wikipedia.org/wiki/Bayes'_theorem.

Todas estas ferramentas requerem que faças estimativas, essas estimativas vão ter de se basear nas tuas estatisticas e conhecimentos. Também tens de ter um pensamento a longo-prazo. Não é estar ciente de que poder perder o dinheiro, é estares 100% a perder o dinheiro. E eu sei que podes convencer que isso é verdade, mas como ex-jogador compulsivo, desengana-te. O impacto emocional de perderes consistentemente quando estás 60%+ à frente, sobretudo no poker onde o valor é objectivo, é enorme.