Eu acho que a pergunta foi já demonstração suficiente de preocupação, mas a maneira como a fez podia ter sido melhor, como "queres companhia até casa".

Aqui também deve entrar um pouco de bom senso para perceber que a preocupação estava lá, mas o rapaz podia estar mais tímido, ou a pensar que poderias achar que ele tinha segundas intenções, como é frequente ,e não queria ser rejeitado involuntariamente.

No entanto esperar como se fosse um "direito" ele levar-te a casa acho que é assumir demais, uma vez que não namoram ou não são casados, e sinceramente nos dias de hoje uma mulher que não seja independente é um turn-off, pois se o encontro durou até tarde é da responsabilidade dos dois saber como voltam cada um , seja a que horas for.

Em casos excepcionais claro que um ou o outro podem dar boleia, mas neste caso têm que dizer claramente ao outro a sua intenção e perguntar "podes-me levar a casa" e não ficar à espera que o outro se chegue a frente com uma coisa que não é seu dever, a não ser que sejam namorados ou casados.